筋書き上、あるキャラクターと話す必要があるものの、その会話が始まらない、ということですね。。この場合、そのキャラクターが次にカフェに来るまで待つ必要があります。その時には会話が表示されるでしょう。

できれば、しばらくゲームを閉じておきましょう。再開すると、そのキャラクターがカフェに来て、ストーリーの続きが始まるはずです。